朱元璋在名冊上看到方孝孺的名字，本著為子孫后代儲備力量的原則，他下令釋放方孝孺。

洪武二十五年，方孝孺再次被舉薦，仍未受到重用，但為了穩(wěn)定人才，朱元璋授予方孝孺漢中教授的職務，負責給儒生學員們講學。后來，朱元璋的第11個兒子蜀王朱春看中了方孝孺的教學本領，聘請他做蜀王世子的老師。

蜀王李裕，孝孺還給他讀書的盧舍取名鄭學，因此方孝孺又被稱為鄭學先生。

洪武三十一年，朱允文即位，方孝孺應昭做了翰林講學，主要職責是為皇帝講解經義，第二年又升調他做講師、學士，侍奉皇帝左右為其講學，朱允文十分信任和重用方孝孺，重要的大事兒都和他商討，相傳在朝堂之上朱允炆。

本有時會讓方孝孺在他的座位前批復文書，可見對其重視。除了工作上的事，朱允文還會和方孝孺討論做學問的事。對于方孝孺的文學功底，朱允文是十分崇拜的。當時修撰太祖實錄以及累要諸多典籍，他都命方孝孺任總裁，把握全局。

后來燕王朱棣起兵南下，朝廷決議討伐，詔令齊文，也都是方孝孺所作。建文元年，炎王朱棣因對削藩之事多有不滿，起兵造反，發(fā)動靖難之意。

建文三年，方孝孺向建文帝建議，趁燕軍士兵疲憊，營造一些動亂，逼朱棣罷兵回老家。但壞在派去的使者薛延不堪重任，計劃沒能成功。

不久，方孝孺又想利用朱棣兩個兒子不同的秉性，試圖使用離間計，讓燕君之間內訌。他向建文帝建議敕封燕氏子。朱高熾讓朱高煦、朱高熾兩兄弟間產生嫌隙，不過朱棣的大兒子收到詔令后，直接原封不動給了自己的老爸朱棣，讓他來做判斷，支使離間計也破產了。

建文四年，閻王朱棣逼近南京，房孝孺提出緩兵之計，希望可以用割弟議和的方式為朱允文集團爭取一點時間。但此時的朱棣明顯已經不再滿足于做一個王，他想要皇位了。

此時也有人勸朱允文先出逃再謀劃，但方孝孺堅決要求守衛(wèi)南京，即使沒有成功，他也愿意為社計而死，不做逃兵。很快，燕軍入城，朱允文自焚，方孝孺也被抓進監(jiān)獄。對于建文帝朱允文的結局，歷來有諸朵猜測，我們暫且認為他死了吧，畢竟他已經無法再坐回那個位置了。

朱允文落敗后，朱棣先抓起來的就是他的老部下，其中他最恨的就是力主削藩的齊泰、黃子澄、方孝孺幾人。因之前黑衣宰相姚廣孝極力保護方孝孺，說他是天下讀書人的種子。朱棣并沒有立刻殺掉方孝孺，而是希望方孝孺能給自己寫即位詔書。

朱棣此舉倒是很聰明，他擔心別人說他不孝不仁，想堵住天下的悠悠眾口。你要問天底下最難堵住的是誰的口，那肯定是讀書人的，他們有自己的思想和原則，對于朱棣這名不正言不順的皇位，肯定是要敲鍵盤說幾句的。如果由方孝孺寫極為詔書，憑借方孝孺的名聲，朱棣能夠獲得名聲，那么天下讀書人對他的接受度也會提高。